Os Portugueses Leonardo-Pataca e Maria-da-Hortaliça, se conheceram numa viagem de navio rumo ao Brasil. Leonardo-Pataca assenta uma pisadela em Maria que retribui dando-lhe um beliscão. Iniciaram assim o namoro que acarretará o nascimento do menino, Leonardo, “filho de uma pisadela e de um beliscão.”; segundo narrado na história, “formidável menino de quase três plamos de comprido, gordo e vermelho, cabeludo esperneador e chorão; o qual logo depois que nasceu mamou duas horas seguidas sem largar o peito. E este nascimento é certamente de tudo o que temos dito o que mais nos interessa, porque o menino de quem falamos é o herói da história.”No Rio de Janeiro, o menino terá como padrinho um barbeiro (o compadre) e uma parteira (a comadre) que protegerão, já que Maria-da-costa trai muitas vezes o companheiro, o que acaba culminando em seu retorno parar Portugal acompanhado de um capítão de navio. Em consequência, Leonardo-Pataca acaba expulsando de casa o menino Leonardo om um vigoroso pontapé, e logo em seguida apaixona-se por uma cigana, que, por sua vez, também abandonará. Não contente ,recorre à feitiçaria para reconquistá-la e durante um ritual “místico” é preso pelo Major Vidigal, astuto e poderoso policial que a todos impunha extremo respeito. Só se livra da prisão graças à comadre que resolve interceder junto a um tenente-coronel conhecido seu, cujo filho havia seduzido Maria-da-Hortaliça, a mãe de nosso herói. Leonardo é então adotado pelo padrinho, o compadre, barbeiro de profissão, com mais de cinquenta anos, solteiro que rapidamente acaba afeiçoando-se muito ao afilhado. À medida, porém,que vai crescendo, Leonardo torna-se cada vez mais abusado, briguento e pouco dado ao estudo. O compadre sonha com em fazê-lo padre, e até consegue torná-lo sacristão. Mas o Leonardo não durará muito no posto, pois detesta o padre que comanda a igreja da Sé e vinga-se dela revelando parar todos os fiéis o amor proibido entre o religioso e a cigana, a mesma pela qual Pataca se apaixonara. A partir daí, Leonardo não demonstra quaisquer interesse por trabalhos ou pelos estudos.
Torna-se um vadio, de vida desregrada, mas extremamente simpático, obtendo sempre a proteção de alguém. Certo dia conhece a jovem Luisinha, que é sobrinha de uma vizinha, a D. Maria, mulher de posses e louca por demandas. Apesar da moça não possuir maiores encantos, Leonardo passa a gostar dela. Porém, logo em seguida surge um concorrente mais velho e muito interesseiro, o José Manuel, que através de várias maquinações acabará se casando com Luisinha. Este trecho relata claramente as intenções de José Manuel em relação à Luisinha:
“D. Maria era, como dissemos, rica e velha; não tinha outro herdeiro se não sua cobrinha: se morresse D. Maria, Luisinha ficaria arranjada, e como era muito criança e mostrava ser muito simples, era uma esposa conveniente a qualquer esperto que se achasse, como José Manuel, em disponibilidade; este pois fazia a corte à velha com intenções na sobrinha.”
Leonardo não sofre muito com o casamento de Luisinha, já que ao mesmo tempo dos fatos ele se apaixona por Vidinha , mulata sensual e faceira, com a qual acabe tendo um caso. Como Vidinha tem muitos pretendentes,armam-se várias confusões, atraindo a atenção do Major Vidigal, o terror dos malandros e vagabundos. Leonardo é preso, foge, volta a ser preso e é obrigado a se tornar soldado a serviço de Vidigal. Então prega uma peça no Major que, por isso, decide acoitá-lo. Sabedora disso e sempre disposta ajudar Leonardo, a comadre forma uma comissãode senhoras para interceder junto ao incorruptível major. Além dela, seguem D. Maria, a tutora de Luisinha, e Maria-Regala, que na juventude tivera uma relação ardente com o Vidigal. O Major recebe as senhoras e quando Maria-Regalada o chama para um canto e lhe faz uma promessa (a de reatarem o antigo amor), ele cede: Leonardo não apenas recuperá a liberdade como será promovido a sargento. No mesmo dia, José Manuel, que se revelara um péssimo marido, tem uma apoplexia e morre, deixando Luisinha viúva e livre parar se casar com Leonardo n mesma igreja da Sé, onde o agora sargente das Milícias fora Sacristão.
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