Gregório de Matos Guerra era o terceiro filho de um fidalgo português, estabelecido no Recôncavo bahiano como senhor de engenho, e de uma brasileira. Ao contrário dos irmãos mais velhos que não se adequaram aos estudos e dedicaram a ajudar o pai na fazenda, Gregório recebeu instrução na infância e adolescência e foi enviado para a Universidade de Coimbra, onde bacharelou-se em direito.
Teria sido juiz do Cível, de Crime e de Órfãos em Lisboa durante muitos anos. Na Corte portuguesa, envolveu-se na vida literária que deixava o maneirismo camoniano e atingia o barroco, seguindo as influências espanholas de Gôngora e Quevedo. Por essa ocasião, teria também casado e tido acesso ao rei Pedro 2o, de quem ganhou simpatia e favores.
Sua sorte, porém, mudou bruscamente. Enviuvou e caiu em desgraça com o rei, segundo alguns biógrafos, por intriga de alguém ridicularizado em um de seus poemas satíricos. Acabou retornando à Bahia em 1681, a princípio trabalhando para o Arcebispo, como tesoureiro-mór, mas logo desligado de suas funções.
Casou-se, então, com Maria dos Povos, a quem dedicou um de seus sonetos mais famosos. Vendeu as terras que recebera de herança e, segundo consta, guardou o dinheiro num saco no canto da casa, gastando-o à vontade e sem fazer economia. Ao mesmo tempo, tratou de exercer a advocacia, escrevendo argumentações judiciais em versos.
A certa altura, resolveu abandonar tudo e saiu pelo Recôncavo como cantador itinerante, convivendo com o povo, freqüentando as festas populares, banqueteando-se sempre que convidado. É nessa época que se avoluma sua obra satírica (inclusive erótico-obscena) que iria lhe valer o apelido de "Boca do Inferno". Mas foi a crítica política à corrupção e o arremedo aos fidalgos locais que resultaram em sua deportação para Angola.
De lá, só pôde retornar em 1695, com a condição de se estabelecer em Pernambuco e não na Bahia, além de evitar as sátiras. Segundo os estudiosos, nesses momentos finais de vida, tornou-se mais devoto e deu vazão à poesia religiosa, em que pede perdão a Deus por seus pecados. Morreu em data incerta no ano seguinte.
Vale lembrar que a fama de Gregório de Matos - um dos grandes poetas barrocos não só do Brasil, mas da língua portuguesa - é devida a uma obra efetivamente sólida, em que o autor soube manejar os cânones da época, seja de modo erudito em poemas líricos de cunho filosófico e religioso, seja na obra satírica de cunho popularesco. O virtuosismo estilístico de Gregório de Matos não encontra um rival a altura na poesia portuguesa do mesmo período.
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